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図 2 4 年間の流れ()4 年間の流れ 3

3 年: 実験で確かめる

錯体化学や高分子化学、反応速度論などの専門の講義に加えて、学生実験が週 2 日になる 1 年です。フラスコの中で狙った分子をつくり、再結晶で取り出し、NMR などの装置で本当にできたかを確かめます。

実験室で、フラスコの底にできた白い結晶を光にかざして喜ぶ学生と、大きな円筒形の NMR 装置に試料を入れる学生

ひとことで言うと

レシピどおりに作り、味見で確かめる

3 年の実験は、教わったレシピで料理を作り、味見で出来を確かめる段階です。化学では、舌の代わりに融点や NMR などの測定で、狙った分子ができたかを確かめます。出来上がりの量を量り、レシピどおりなら何 g できたはずかと比べるのも、毎回の作業です。

01

3 年の科目: 専門が広がり、実験が週 2 日に

3 年では、選べる専門の講義が増えます。千葉大学の化学科では、3 年に物性化学・錯体化学・表面物理化学・有機元素化学・酵素化学などが並びます。東京理科大学の化学科でも、反応速度論・量子化学・高分子化学・機器分析学などが 3 年の科目です。

東京理科大学の機器分析学では、質量分析・NMR・赤外分光の原理と、スペクトルの読み方を学びます。反応速度論では、反応の速さを微分方程式で扱います。講義で学ぶ道具を、その週の実験ですぐに使うのが 3 年の特徴です。

同じ大学では、3 年前期に有機化学実験と物理化学実験が、別々の曜日の午後に 3 コマ続きで行われます。物理化学実験では、水とトルエンの蒸気圧を測って分子どうしの力の違いを調べたり、分子の構造をコンピュータで計算してスペクトルと比べたりします。

3 年は、講義で学んだ知識を、実験で確かめる年です。

図解3 年で学ぶ科目(例)

3 年の科目
  • 錯体化学金属と分子が組み合わさった物質
  • 高分子化学長い鎖の分子のつくり方と性質
  • 反応速度論反応の速さを微分方程式で扱う
  • 機器分析NMR・質量分析・赤外分光
  • 物性化学電気や磁石の性質を電子から説明
  • 学生実験有機化学・物理化学の実験が週 2 日

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有機化学実験: 毎週、新しい分子をつくる

東京理科大学の化学科の有機化学実験(3 年前期)では、ほぼ毎週、別の反応で新しい分子をつくります。還元反応・アルドール反応・酸化反応・求核置換反応などが並びます。

この中には、ノーベル化学賞につながった反応が 3 つあります。1912 年のグリニャール反応、1950 年のディールス・アルダー反応、1979 年のウィッティヒ反応です。教科書で名前を見た反応を、自分の手で動かせるのです。

反応が終わったら、目的の物を取り出して純度を上げます。熱い溶媒にとかしてから冷やし、結晶だけを取り出すのが再結晶です。ろ紙の上に白い結晶が残ったときが、狙った分子が手の中に現れる瞬間です。

最後に、取り出した量から収率を計算します。収率は、反応式どおりに進んだときにできるはずの量(理論量)のうち、実際に何%が手に入ったかを表す数字です。下の図は、グリニャール反応の代表的な例で計算したものです。

収率を計算すると、実験のどこで物が失われたかを考えるきっかけになります。

図解収率を計算する(例)

入力安息香酸メチル 1.36 g(0.0100 mol)から、グリニャール反応でトリフェニルメタノールをつくる
  1. 1反応式から、0.0100 mol の安息香酸メチルからは 0.0100 mol ができるはず
  2. 2理論量 = 0.0100 mol × 260 g/mol = 2.60 g
  3. 3再結晶して、実際に取り出せた結晶は 1.82 g
  4. 4収率 = 1.82 ÷ 2.60 × 100
結果収率 70%。残りの 30% がどこで減ったかを考えるのが、レポートの考察
白い紙の上に盛られた、雪のように細かな白い結晶
グリニャール反応でつくったトリフェニルメタノールの結晶。反応のあとに取り出して精製すると、白い結晶になります。写真: Vibzzlab(CC BY-SA 4.0・Wikimedia Commons)

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機器分析: NMR で分子の形を確かめる

できた物が本当に狙った分子かは、見た目では分かりません。そこで使うのが NMR(核磁気共鳴)装置です。強い磁石の中に試料を入れて電波を当てると、水素などの原子核が決まった周波数の電波を吸収し、また放出します。

同じ水素の原子核でも、分子の中のどこにあるかで、信号の位置が少しずつずれます。例えば、エタノールの水素の信号は 3 組に分かれ、面積の比は 3:2:1 です。分子式が同じ C₂H₆O のジメチルエーテルは、6 個の水素がすべて同じ環境にあるので、信号は 1 組になります。

この現象は 1946 年に水素の原子核で確かめられ、1952 年のノーベル物理学賞を受けました。その後の数十年は、主に物質の化学構造を調べるのに使われてきました。同じ原理を体の中の水に使ったのが、病院の MRI です。MRI の研究には、2003 年のノーベル生理学・医学賞が贈られています。

東京理科大学の有機化学実験では、最初のガイダンスで NMR と赤外分光装置の使い方を学び、各実験で自分の試料を測ります。病院の MRI と同じ原理の装置を、3 年生が自分で使うのです。

NMR を使うと、目に見えない分子の形を、信号の数と位置から読み取れます。

図解同じ C₂H₆O を NMR で見分ける

エタノール

  • CH₃・CH₂・OH の 3 種類の水素
  • 信号は 3 組
  • 面積の比は 3:2:1

ジメチルエーテル

  • O の両側に同じ CH₃ が 2 つ
  • 6 個の水素がすべて同じ環境
  • 信号は 1 組だけ
研究室の窓ぎわに置かれた、金色の大きな円筒形の装置と、そばの操作用の機器
液体の試料を測る 400 MHz の NMR 装置。円筒の中に超伝導の磁石が入っていて、上の管から試料を入れて測ります。写真: Alex-engraver(CC0・Wikimedia Commons)

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実験の日の 1 日(例)

下の図は、有機化学実験がある日の 1 日の例です。科目の名前や時間は大学によって異なります。実験の日は、午後いっぱいを実験室で過ごし、夜にレポートを書き始めます。

東京理科大学の有機化学実験のシラバスは、予習とレポートに、それぞれ 2 時間ほどかけることを求めています。成績は、作業と安全への取り組みが 40%、実験ノートが 20%、レポートが 40% です。レポートの構造式は、構造式を描くソフトを使って書きます。

3 年後期の特別化学実験では、7 つのコースから 2 つを選びます。金のナノ粒子の合成、光る錯体の合成、隕石の表面の分析、卵白のたんぱく質の分離など、研究に近いテーマが並びます。研究室で実験をする「研究室プレ配属コース」もあり、4 年の研究室選びの手がかりになります。

図解有機化学実験の日(例)

  1. 9:00講義高分子化学で鎖の分子を学ぶ
  2. 12:00昼休み予習ノートの手順を見直す
  3. 13:00説明と準備白衣と保護めがね、器具を確認
  4. 13:30反応試薬を量り、反応を進める
  5. 15:30取り出す再結晶して結晶をろ過する
  6. 17:00確かめる融点を測り、NMR の結果を見る
  7. 夜レポート収率を計算し、考察を書く

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つまずきやすい点と乗り越え方

3 年でつまずきやすいのは、実験とレポートが毎週重なることです。予習・実験・レポートの流れを 1 週間の中で回せるように、レポートは実験の日の夜に、骨組みだけでも書き始めると楽になります。

収率が低かったり、融点がずれたりすることもよくあります。どの操作で物が失われたか、何が混ざっていたかを、実験ノートの記録から考えます。失敗の理由を記録から説明することが、考察の中心です。

3 年の終わりには、多くの大学で研究室の配属が決まります。東京理科大学の化学科では、配属が決まったあとの 3 月上旬に、卒業研究のための防災と安全の集中講義があります。実験で夢中になった分野や、特別化学実験で触れたテーマを振り返っておくと、研究室を選びやすくなります。

クイズ3 年の学びクイズ

このページで紹介した内容から出題します。

  1. Q1NMR と同じ原理で、病院で体の中を撮影する装置は?

  2. Q2理論量 2.60 g のところ、1.82 g の結晶が取り出せた。収率は?

  3. Q3エタノールの水素の NMR では、信号は何組に分かれる?

0 / 3 問に回答

高校生のうちに試せること

  • SDBS で NMR のスペクトルを見る

    産業技術総合研究所の SDBS は、有機化合物のスペクトルを無料で見られるデータベースです。エタノールとジメチルエーテルの NMR を探して、信号の数を比べましょう。

    SDBS(産業技術総合研究所)
  • ミョウバンを再結晶して、取り出せた割合を出す

    スーパーなどで売っている焼きミョウバンを、お湯に溶けるだけ溶かし、ゆっくり冷やして結晶を育てましょう(やけどに気をつけてください)。溶かした重さと、取り出せた結晶の重さから割合を計算します。100% を超えたら、結晶になるときに水を取りこむことと結びつけて、理由を考えてみてください。

  • ノーベル賞の反応を調べる

    学生実験で行うグリニャール反応は、1912 年のノーベル化学賞につながりました。ノーベル財団のサイトで受賞理由を読み、今どんな分子をつくるのに使われているかを調べましょう。

    The Nobel Prize in Chemistry 1912

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よくある質問

学生実験は危なくないですか?

危険のある薬品や装置も使うので、手を動かす前に、安全の決まりと危ない点を予習します。東京理科大学の有機化学実験では、作業と安全への取り組みが成績の 40% を占めます。白衣と保護めがねを着け、決められた手順を守ることが基本です。

NMR のような高価な装置を、学生が自分で使えますか?

大学によって異なります。東京理科大学の有機化学実験では、最初のガイダンスで NMR と赤外分光装置の使い方を学び、各実験で測定できるようにします。

3 年のうちに研究室を体験できますか?

大学によって異なります。東京理科大学の化学科の特別化学実験には、研究室で実験をする「研究室プレ配属コース」があり、5〜6 月に募集があります。研究室の公開日やオープンキャンパスも、研究室の雰囲気を知る機会です。